Hidrocarburo arom√°tico

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Hidrocarburo arom√°tico
Molécula de benceno, el compuesto aromático más reconocido.

Un hidrocarburo arom√°tico es un pol√≠mero c√≠clico conjugado que cumple la Regla de H√ľckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d√© la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la mol√©cula est√©n conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicaci√≥n de la regla de H√ľckel han sido explicados cu√°nticamente, mediante el modelo de "part√≠cula en un anillo"

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Contenido

Estructura

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo.

Una caracter√≠stica de los hidrocarburos arom√°ticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambi√©n llamada resonancia, debida a la estructura electr√≥nica de la mol√©cula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la mol√©cula es una mezcla simult√°nea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electr√≥nica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interat√≥mica C-C est√° entre la de un enlace ŌÉ (sigma) simple y la de uno ŌÄ(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran arom√°ticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas polic√≠clicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros m√°s complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el n√ļmero adecuado de electrones ŌÄ y que adem√°s son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los √°tomos de carbono est√°n unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidr√≥geno, quedando un orbital ŌÄ perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros √°tomos un orbital ŌÄ por encima y por debajo del anillo.

Reacciones

Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.

Sustituci√≥n electrof√≠lica (la letra griega ő¶ se usa para designar el anillo fenil):
ő¶-H + HNO3 ‚Üí ő¶-NO2 + H2O
ő¶-H + H2SO4 ‚Üí ő¶-SO3H + H2O
ő¶-H + Br2 + Fe ‚Üí ő¶-Br + HBr + Fe
Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
ő¶-H + RCl + AlCl3 ‚Üí ő¶-R + HCl + AlCl3

Otras reacciones de compuestos arom√°ticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

Aplicación

Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

Toxicología

Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B.

El efecto principal de la exposici√≥n de larga duraci√≥n (365 d√≠as o m√°s) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la m√©dula de los huesos y puede causar una disminuci√≥n en el n√ļmero de gl√≥bulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno tambi√©n puede producir hemorragias y da√Īo al sistema inmunitario, aumentando as√≠ las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tama√Īo de sus ovarios disminuy√≥. No se sabe si la exposici√≥n al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron benceno durante la pre√Īez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formaci√≥n de hueso y da√Īo en la m√©dula de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcin√≥geno en seres humanos. La exposici√≥n de larga duraci√≥n a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud despu√©s de la exposici√≥n y su resultado no indica con confianza a cu√°nto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y cr√≥nicas en su obtenci√≥n y en sus m√ļltiples aplicaciones en la industria qu√≠mica. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos t√≥xicos. El benceno act√ļa produciendo irritaci√≥n local bastante intensa, act√ļa como narc√≥tico y t√≥xico nervioso. Su acci√≥n cr√≥nica se ejerce especialmente como veneno hem√°tico. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingesti√≥n de 30g del l√≠quido. Cuando se produce la inhalaci√≥n de vapores concentrados, puede producir r√°pidamente la narcosis mortal, despu√©s de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalaci√≥n de concentraciones m√°s d√©biles origina torpeza cerebral, sensaci√≥n de v√©rtigo, cefalea, n√°useas, excitaci√≥n con humor alegre, embriaguez que puede transfornmarse en sue√Īo, sacudidas musculares, relajaci√≥n muscular, p√©rdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicaci√≥n aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

Nomenclatura

Monosustituidos

1.Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.

2.Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Nombre de un compuestos monosustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo benc√©nico sus posiciones relativas se indican mediante n√ļmeros o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:

‚ÄĘorto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

‚ÄĘmeta- (m-): Se utiliza cuando la posici√≥n de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.

‚ÄĘpara- (p-): Se utiliza cuando la posici√≥n de los sustituyentes est√°n en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura..

Polisustituidos

‚ÄĘSi hay m√°s de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de n√ļmeros, la numeraci√≥n del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor n√ļmero de posici√≥n; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfab√©tico.

‚ÄĘCuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posici√≥n uno y se nombra con el b√°sico.

Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

Benceno como radical

‚ÄĘEl anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.

‚ÄĘCuando est√° unido a una cadena principal es un fenil.

Aromáticos Policíclicos

‚ÄĘPara nombrar a este tipo de compuestos se indica el n√ļmero de posici√≥n de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.

‚ÄĘEl orden de numeraci√≥n de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres espec√≠ficos.

Nombre de un compuestos aromático policíclico atendiendo su nomenclatura

Véase también

Fuentes


Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

  • hidrocarburo arom√°tico ‚ÄĒ Compuesto org√°nico que tiene un anillo de benceno o quinoide, para distinguirlo de los compuestos alif√°ticos de cadena abierta. Diccionario Mosby Medicina, Enfermer√≠a y Ciencias de la Salud, Ediciones Hancourt, S.A. 1999 ‚Ķ   Diccionario m√©dico

  • Hidrocarburo arom√°tico ‚ÄĒ Polienos c√≠clicos conjugados que cumplen la Regla de H√ľckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d√© la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la… ‚Ķ   Enciclopedia Universal

  • Hidrocarburo arom√°tico polic√≠clico ‚ÄĒ Ilustraci√≥n de un hidrocarburo arom√°tico polic√≠clico t√≠pico. En el sentido de las agujas del reloj, desde la zona superior izquierda: benzacefenantrileno, pireno y dibenzo (a, h)antraceno. Un hidrocarburo arom√°tico polic√≠clico (HAP o PAH, por sus ‚Ķ   Wikipedia Espa√Īol

  • Hidrocarburo ‚ÄĒ Refiner√≠a en California. Algu ‚Ķ   Wikipedia Espa√Īol

  • Hidrocarburo alif√°tico ‚ÄĒ Diagrama de un Hidrocarburo alif√°tico. Los hidrocarburos alif√°ticos son compuestos org√°nicos constituidos por carbono e hidr√≥geno cuyo car√°cter no es arom√°tico. Pueden ser tanto ac√≠clicos como c√≠clicos. Los compuestos alif√°ticos ac√≠clicos m√°s… ‚Ķ   Wikipedia Espa√Īol

  • Hidrocarburo ‚ÄĒ ‚Ėļ sustantivo masculino QU√ćMICA Compuesto org√°nico cuyas mol√©culas est√°n formadas por carbono e hidr√≥geno. * * * hidrocarburo (de ¬ęhidro ¬Ľ y ¬ęcarburo¬Ľ) m. Qu√≠m. Nombre gen√©rico de las sustancias org√°nicas formadas solamente por carbono e hidr√≥geno ‚Ķ   Enciclopedia Universal

  • Compuesto arom√°tico ‚ÄĒ El t√©rmino compuesto arom√°tico puede referirse a: ‚óŹ hidrocarburo arom√°tico, basados en el benceno. Una de las principales caracter√≠sticas de los segundos es precisamente su fuerte olor, de ah√≠ su denominaci√≥n gen√©rica. * * * Cualquiera de una… ‚Ķ   Enciclopedia Universal

  • alcohol arom√°tico ‚ÄĒ Alcohol graso en el que parte del hidr√≥geno del radical alcoh√≥lico est√° sustituido por un hidrocarburo fen√≠lico. Diccionario Mosby Medicina, Enfermer√≠a y Ciencias de la Salud, Ediciones Hancourt, S.A. 1999 ‚Ķ   Diccionario m√©dico

  • Benceno ‚ÄĒ (Del fr. benzene.) ‚Ėļ sustantivo masculino QU√ćMICA Hidrocarburo arom√°tico no saturado que se obtiene de la destilaci√≥n seca de la hulla. SIN√ďNIMO benzol * * * benceno (del lat. cient. ¬ębenzoe¬Ľ) m. Hidrocarburo vol√°til inflamable producido en la… ‚Ķ   Enciclopedia Universal

  • Benceno ‚ÄĒ Nombre (IUPAC) sistem√°tico ‚Ķ   Wikipedia Espa√Īol


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