Tensión alílica

En química orgánica, la tensión alílica o tensión 1,3-alílica y su energía de tensión resulta de una conformación molecular desfavorable para el grupo alilo. El representante más simple de los alilos, el propeno, en su estado basal tiene al enlace C-H del grupo metilo eclipsado con el enlace doble carbono-carbono. Cuando este enlace apunta fuera, la conformación desfavorable resultante es conocida como bisecada.

eclipsada favorecida A y B (proyección de Newman). Bisecada desfavorecida C y D

La energía de activación para la rotación alrededor del enlace carbono-carbono alílico es 1,98 kcal/mol.[1]

Este tipo de tensión también se extiende a los carbonilos.

Referencias

  1. Conformational analysis. LXIV. Calculation of the structures and energies of unsaturated hydrocarbons by the Westheimer methodNorman L. Allinger, Jerry A. Hirsch, Mary Ann Miller, and Irene J. Tyminski J. Am. Chem. Soc.; 1968; 90(21) pp 5773 - 5780; doi 10.1021/ja01023a021

Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

  • Interferencia de pentano — La interferencia del pentano o interacción syn pentano es el impedimento estérico que experimentan los dos grupos metilo terminales en una de las conformaciones del n pentano. Las conformaciones posibles son combinaciones de las conformaciones… …   Wikipedia Español

  • Reacción aldólica — La reacción aldólica es una reacción química de formación de enlaces carbono carbono en química orgánica.[1] [2] [3] En su forma normal, la reacción aldólica involucra la adición nucleofílica del enolato de una cetona a un …   Wikipedia Español


Compartir el artículo y extractos

Link directo
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.