√Ācido cis-butenodioico

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√Ācido cis-butenodioico
√Ācido cis-butenodioico
√Ācido maleico
Nombre (IUPAC) sistem√°tico
√Ācido cis-butenodioico, (Z)-√°cido butenodioico
General
Fórmula semidesarrollada C4H4O4
Fórmula molecular n/d
Identificadores
N√ļmero CAS 110-16-7
N√ļmero RTECS OM9625000
Propiedades físicas
Estado de agregación Sólido
Apariencia Blanco
Densidad 1.590 kg/m3; 1.59 g/cm3
Masa molar 116,1 g/mol
Punto de fusi√≥n  K (n/d ¬įC)
Punto de ebullici√≥n 408 K (135 ¬įC)
Propiedades químicas
Acidez (pKa) 1=1,910; 2=6,332
Solubilidad en agua 78 g/100 ml (25¬įC)
Compuestos relacionados
√Ācido carboxilico √Ācido fum√°rico
√Ācido succ√≠nico
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
3
0
 
N√ļmero RTECS OM9625000
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 ¬įC y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico o ácido maleico, es un compuesto orgánico que es un dicarboxílico (molécula con dos grupos carboxilo). Otros nombres con el que se le conoce a este ácido son el ácido malénico, el ácido maleinico y ácido toxilico.

EL ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans.

Contenido

Propiedades físicas

Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol.

El √°cido maleico es soluble en agua, mientras que el √°cido fum√°rico no lo es. El punto de fusi√≥n del √°cido maleico esta entre 131-139¬įC, tambi√©n es mucho menor que la del √°cido fum√°rico que es de 287¬įC. Ambas propiedades del √°cido maleico puede explicarse en raz√≥n de la vinculaci√≥n del hidr√≥geno intramolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares.

Obtención

En la industria, el ácido maleico se deriva del anhídrido maleico por hidrólisis. El anhídrido maleico se produce a partir de benceno o de butano en un proceso de oxidación.

Reacciones de síntesis

  • Isomerizaci√≥n. El √°cido maleico y el √°cido fum√°rico normalmente no se pueden interconviertir porque la rotaci√≥n alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energ√©ticamente favorable. En el laboratorio, la conversi√≥n del is√≥mero cis en el is√≥mero trans es posible mediante la aplicaci√≥n de la luz y una peque√Īa cantidad de bromo. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical, que ataca al alqueno en una reacci√≥n de adici√≥n de radicales a un bromo-alcano radical, y ahora la rotaci√≥n de enlace simple es posible. Los radicales se recombinan y el √°cido fum√°rico se forma. En otro m√©todo (utilizado como una demostraci√≥n de clase), el √°cido maleico se transforma en √°cido fum√°rico, a trav√©s del proceso de calentamiento de la soluci√≥n de √°cido maleico en 12 M de √°cido clorh√≠drico. Adem√°s la reacci√≥n es reversible (H+) lleva a la rotaci√≥n libre alrededor del enlace (C-C) central y la formaci√≥n de √°cido fum√°rico, el m√°s estable y menos soluble. En la industria, el √°cido fum√°rico se produce tambi√©n a partir del √°cido maleico por isomerizaci√≥n catal√≠tica con √°cidos minerales, bromatos, o tiourea. Una vez m√°s la gran diferencia en la solubilidad en agua hace que la purificaci√≥n del √°cido fum√°rico sea f√°cil.
  • El √°cido maleico es una materia prima industrial para la producci√≥n de √°cido gliox√≠lico por ozon√≥lisis.
  • El √°cido maleico es un reactivo que se utiliza mucho en s√≠ntesis qu√≠mica de Diels-Alder.

Maleatos

El ion maleato es la forma ionizada del √°cido maleico. El ion maleato es √ļtil en la bioqu√≠mica como un inhibidor de las reacciones de las transaminasas. los √©steres del √°cido maleico tambi√©n se le llaman maleatos, por ejemplo, maleato de dimetilo.

Referencias


Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

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