Acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz

El acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz es una reacción orgánica que consiste en el acoplamiento entre un alquino terminal y un haloalquino catalizada por una sal cuprosa Cu(I) como por ejemplo el bromuro de cobre (I) y una amina como base.[1] [2] El producto de la reacción es un dialaquino.

Cadiot-Chodkiewicz coupling overview

Contenido

Mecanismo

El mecanismo de reacción implica la desprotonación del extremo acetilénico con la formación de un acetiluro cuproso. Un ciclo de adición oxidativa y eliminación reductiva en el átomo de cobre genera el nuevo enlace carbono-carbono.[2]

Cadiot-Chodkiewicz coupling overview

Aplicación

Hay estudios[3] respecto a la aplicación del acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz en la síntesis de cicloalquinos a partir de cis-1,4-dietinil-1,4-dimetoxiciclohexa-2,5-dieno. Este compuesto es también el material de partida para el derivado dibromado a través de NBS y nitrato de plata:

Cadiot-Chodkiewicz coupling application

El acoplamiento se lleva a cabo en metanol con piperidina, clorhidrato de hidroxilamina y bromuro cuproso.

Véase también

Referencias

  1. Chodkiewicz, W. Ann. Chim. Paris 1957, 2, 819-869.
  2. a b Cadiot, P.; Chodkiewicz, W. In Chemistry of Acetylenes; Viehe, H. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1969; pp 597-647.
  3. Synthesis of 1,4-Cyclohexadiene-Based Acetylenic Macrocycles with Cadiot-Chodkiewicz Coupling. Structure of a Tub-Shaped Tetrameric Container Arkasish Bandyopadhyay, Babu Varghese, and Sethuraman Sankararaman J. Org. Chem.; 2006; 71(12) pp 4544 - 4548; (Article) doi 10.1021/jo0605290

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