Acetiluro

Estructura general de un alquinuro metálico.

El acetiluro, también llamado dicarburo o percarburo por su relación con el ion carburo, es un anión diatómico de fórmula C22-, que presenta un enlace triple carbono-carbono. Es el más simple de los alquinuros metálicos, esto es, un alquino para el que un hidrón terminal ha sido reemplazado por un metal como el sodio o litio.

Otros alquinuros metálicos

Todos los alquinos terminales pueden ser potencialmente transformados en alquinuros. Así, por ejemplo, el alquino CH3C≡CH podría ser deprotonado para formar el anión alquinuro CH3C≡C (propinuro). Una vez deprotonado, se convierte en un nucleófilo fuerte. Algunos alquinuros, como el acetiluro de plata o el acetiluro de cobre, son explosivos.

Los iones alquinuro son muy útiles en reacciones químicas orgánicas, en combinar cadenas de átomos de carbono, particularmente en reacciones de adición y sustituciones. Un tipo de reacción exhibida por los alquinuros es la reacción de adición con cetonas para formar alcoholes terciarios. En la reacción en el esquema 1, el hidrón del alquino del propiolato de etilo es deprotonado por el n-butillitio a -78°C, para formar el etilpropiolato de litio, al que se le agrega la ciclopentanona, formando un alcóxido de litio. El ácido acético es agregado para eliminar el litio y liberar el alcohol libre.[1]

Esquema 1. Reacción del propiolato de etilo con n-butillitio para formar alquinuro de litio.

Las reacciones de copulación de alquinos, como la copulación de Sonogashira, la copulación de Cadiot-Chodkiewicz, la copulación de Glaser y la copulación de Eglinton suelen tener alquinuros metálicos como intermediarios.

Se conocen algunas modificaciones de la reacción con carbonilos:

La formación de alquinuros implica un riesgo en la manipulación de acetileno gaseoso en presencia de metales como el mercurio, plata, o cobre, o aleaciones con alto contenido de ellos (bronce, soldadura de plata).

Referencias

  1. Synthesis of alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates M. Mark Midland, Alfonso Tramontano, John R. Cable J. Org. Chem.; 1980; 45(1); 28-29. Abstract
  2. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.404 (1963); Vol. 34, p.46 (1954). Vínculo
  3. van Dorp and Arens, Nature, 160, 189 (1947).
  4. Favorskii-Babayan Synthesis

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