Benceno

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Benceno
Benceno
Benzene
Nombre (IUPAC) sistem√°tico
benceno
General
Otros nombres Benzol
Fórmula semidesarrollada C6H6
Fórmula molecular n/d
Identificadores
N√ļmero CAS 71-43-2
N√ļmero RTECS CY1400000
Propiedades físicas
Estado de agregación Líquido
Apariencia Incoloro
Densidad 878.6 kg/m3; 0,8786 g/cm3
Masa molar 78.1121 g/mol
Punto de fusi√≥n 278.6 K (5,45 ¬įC)
Punto de ebullici√≥n 353.2 K (80,05 ¬įC)
Viscosidad 0.652
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1.79
Momento dipolar 0 D
Compuestos relacionados
Hidrocarburos Ciclohexano
Naftaleno
Termoquímica
őĒfH0gas 82.93 kJ/mol
őĒfH0l√≠quido 48.95 kJ/mol
S0líquido, 1 bar 150 J·mol-1·K-1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 262 K (-11 ¬įC)
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
2
0
 
Temperatura de autoignici√≥n 834 K (561 ¬įC)
N√ļmero RTECS CY1400000
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 ¬įC y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El benceno es un hidrocarburo arom√°tico de f√≥rmula molecular C6H6, (originariamente a √©l y sus derivados se le denominaban compuestos arom√°ticos debido al olor caracter√≠stico que poseen). En el benceno cada √°tomo de carbono ocupa el v√©rtice de un hex√°gono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los √°tomos de carbono se utilizan para unir √°tomos de carbono contiguos entre s√≠, y la cuarta valencia con un √°tomo de hidr√≥geno. Seg√ļn las teor√≠as modernas sobre los enlaces qu√≠micos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del √°tomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes t√≠picos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco √°tomos de carbono, obteni√©ndose lo que se denomina "la nube ŌÄ (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un l√≠quido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su car√°cter cancer√≠geno), con un punto de fusi√≥n relativamente alto.

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina y humo de cigarrillo.

Se suele mostrar, en t√©rminos de estructura de Lewis, como un hex√°gono, plano e indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos v√©rtices se encuentran los √°tomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difer√≠a de la de Br√łnsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la espectrofotometr√≠a infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, si no un h√≠brido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre doble y triple (1.4 √Öngstr√∂m apr√≥x.). Estos resultados coinciden con la previsi√≥n de la TOM (teor√≠a de orbitales moleculares), que calcula una distribuci√≥n de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las mol√©culas (iones o no, estables o intermedios de reacci√≥n) se les llama arom√°ticas.

Contenido

Introducción histórica

La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quién aisló por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH. Será Mitscherlich quién logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.

Inicialmente se propusieron formas abiertas (alif√°ticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obten√≠an a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un n√ļmero inusualmente bajo de is√≥meros. As√≠, por ejemplo, la monobromaci√≥n del compuesto presentaba un √ļnico is√≥mero, al igual que ocurr√≠a con la nitraci√≥n. Por otro lado no respond√≠a a las adicciones habituales de nucle√≥filos a enlaces m√ļltiples.

Histórica Molécula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), Thiele (1899).

Esto llev√≥ a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la de Dewar, la de de Klaus o la de Kekul√©. Sin embargo la estructura de Kekul√©, segu√≠a presentando una incompatibilidad con la bibromaci√≥n 1,2 de la mol√©cula dado que deber√≠an formarse dos is√≥meros, (isomeros ortobenc√©nicos) uno de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto llev√≥ a Kekul√© a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente de posici√≥n, por lo que √ļnicamente se detectar√≠a un is√≥mero.

Resonancia del Benceno

La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quien además fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo representó de esa manera.

Benceno resonancia.png

De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linus Pauling quien consiguió encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomería, en la cual ambas estructuras de Kekulé se superponen.

Benzene-orbitals3.png

Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno están deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno sí y uno no, proporcionan a la molécula sus características tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridación sp2. Estos híbridos se usarán tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidrógenos. Cada carbono presenta además un orbital Pz adicional perpendicular al plano molecular y con un electrón alojado en su interior, que se usará para formar enlaces pi.

Reactividad

La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática que sigue dos caminos alternativos:

  • Electrof√≠lica (por ataque de un electr√≥filo)
  • De radicales libres (por ataque de un radical libre o √°tomo libre)

Las reacciones de sustituci√≥n arom√°tica m√°s corrientes son las originadas por reactivos electrof√≠licos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se debe a la polarizaci√≥n del n√ļcleo benc√©nico. Las reacciones t√≠picas del benceno son las de sustituci√≥n. Los agentes de sustituci√≥n utilizados con m√°s frecuencia son:

Halogenación

El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.

C6H6 + Cl2 ‚Üí C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
C6H6 + Br2 ‚Üí C6H5Br (Bromobenceno) + HBr

La halogenaci√≥n est√° favorecida por las bajas temperaturas y alg√ļn catalizador, como el hierro, el tricloruro de aluminio u otro √°cido de Lewis, que polariza al hal√≥geno para que se produzca la reacci√≥n. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como catalizador.[1]

Sulfonación

Cuando los hidrocarburos benc√©nicos se tratan con √°cido sulf√ļrico concentrado, que es una mezcla de [[]] (H2SO4) y [] (SO3), se forman compuestos caracter√≠sticos que reciben el nombre √°cidos sulf√≥nicos. El electr√≥filo que reacciona puede ser HSO3+ o SO3.[2] Es la √ļnica reacci√≥n reversible de las que estamos considerando.[3]

C6H6 + HOSO3H (SO3) ‚Üí C6H5SO3H (√Ācido bencenosulf√≥nico) + H2O

Nitración

El √°cido n√≠trico fumante o una mezcla de √°cidos n√≠trico y sulf√ļrico, denominada mezcla sulfon√≠trica, (una parte de √°cido n√≠trico y tres de sulf√ļrico), produce derivados nitrados, por sustituci√≥n. El √°cido sulf√ļrico protona al √°cido n√≠trico que se transforma en el i√≥n nitronio positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo: C6H6 + HONO2 (H2SO4) ‚Üí C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O

Combustión

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

C6H6 +15/2O2 ‚Üí 6CO2 + 3H2O

Hidrogenación

El n√ļcleo Benc√©nico, bajo cat√°lisis, fija seis √°tomos de hidr√≥geno, formando el ciclohexano, manteniendo as√≠ la estructura de la cadena cerrada.

Síntesis de Friedel y Crafts (Alquilación)

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homólogos.

C6H6 + CH3Cl ‚Üí C6H5CH3 (tolueno) + HCl

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion +CH3 es semejante al realizado por el ion Cl+ en la cloración.

S√≠ntesis de Wurtz‚ÄďFitting

Es una modificaci√≥n de la de Wurtz de la serie grasa. Los hom√≥logos del benceno pueden prepararse calentando una soluci√≥n et√©rea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este m√©todo tiene la ventaja sobre el de Friedel‚ÄďCrafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse f√°cilmente cadenas largas normales.

Derivados del benceno. Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno.

Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C6H5X, la posici√≥n que ocupa Y depende del car√°cter electr√≥nico del grupo X, que ya est√° presente en el n√ļcleo. Los productos de la reacci√≥n pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reacci√≥n de sustituci√≥n en cada una de las tres posiciones.

Hay unas reglas de orientación:

  • Los grupos de la clase I (dadores de electrones o entregadores) orientan la sustituci√≥n a las posiciones orto y para. En esta clase pueden encontrarse alguno de los grupos que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc.
  • Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustituci√≥n a la posici√≥n meta. En esta clase pueden incluirse: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.

Hay un m√©todo sencillo de orientaci√≥n para los derivados disustituidos que fue establecido por K√∂rner. Frecuentemente es llamado m√©todo 2,3,1 de K√∂rner. Se basa en el principio de que la introducci√≥n de un tercer sustituyente en un compuesto para proporciona un producto trisustituido, en el is√≥mero orto dos y en el meta tres. K√∂rner aplic√≥ este principio para establecer la orientaci√≥n de los dibromobencenos is√≥meros. Nitr√≥ cada uno de ellos y examin√≥ el n√ļmero de productos nitrados. El is√≥mero que dio un solo dibromo-nitrobenceno es el para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que dio tres, es el compuesto meta.

Alquilbencenos

Los hidrocarburos tales como el tolueno, etilbenceno, etc., tienen car√°cter alif√°tico y arom√°tico. El benceno es no polar, lo mismo que el metano, siendo cero el momento dipolar de cada uno de estos compuestos. Sin embargo, el tolueno tiene un peque√Īo momento dipolar (aproximadamente 0,4D) con la carga negativa sobre el n√ļcleo y la positiva sobre el grupo metilo. Los alquilbencenos experimentan la cloraci√≥n y bromaci√≥n, ya sea en el n√ļcleo o en la cadena lateral, seg√ļn sean las condiciones de la reacci√≥n.

Toxicidad

Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleraci√≥n del latido del coraz√≥n o taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar v√≥mitos, irritaci√≥n del est√≥mago, mareo, somnolencia o convulsiones, y en √ļltimo extremo la muerte.

La exposici√≥n de larga duraci√≥n al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la m√©dula √≥sea y puede causar una disminuci√≥n en el n√ļmero de hemat√≠es, lo que conduce a padecer anemia. El benceno tambi√©n puede producir hemorragias y da√Īos en el sistema inmunitario, aumentando as√≠ las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresi√≥n.

Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohólicas.[4]

Algunos estudios[cita requerida] sobre una muestra de mujeres que respiraron altos niveles de benceno durante varios meses han revelado que presentaron menstruaciones irregulares, as√≠ como disminuci√≥n en el tama√Īo de sus ovarios. No se sabe si la exposici√≥n al benceno afecta al feto durante el embarazo. Varios estudios en animales han descrito bajo peso de nacimiento y problemas en la formaci√≥n de hueso.

El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos y otros mamíferos lactantes. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia así como cáncer de colon.

En el organismo, el benceno es transformado en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina o en las heces. Sin embargo, este examen debe hacerse con celeridad después de la exposición y el resultado del análisis no indica a que concentración de benceno se estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse a partir de otras fuentes.

Referencias

  1. ‚ÜĎ Griffin, Rodger W.; et al (1981). ¬ęSustituci√≥n electr√≥fila arom√°tica¬Ľ, en Qu√≠mica org√°nica moderna. Reverte. ISBN 84-291-7210-6.
  2. ‚ÜĎ Enrique; et al (1979). ¬ęSulfonaci√≥n¬Ľ, en Qu√≠mica org√°nica. Revert√©. ISBN 978-84-291-7015-3.
  3. ‚ÜĎ McMurry, John (2006). ¬ęQu√≠mica del benceno: sustituci√≥n electr√≥fila arom√°tica¬Ľ en Qu√≠mica org√°nica. Cengage Learning Editores. ISBN 970-686-354-0.
  4. ‚ÜĎ ¬ęBenceno¬Ľ, en Fichas Internacionales de Seguridad Qu√≠mica. Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo. Espa√Īa. Consultado el 24 de junio de 2009.

Véase también

Enlaces externos


Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

  • benceno ‚ÄĒ Hidrocarburo (C6H6) l√≠quido incoloro, sumamente inflamable, obtenido por destilaci√≥n del alquitr√°n mineral. Prototipo de los compuestos arom√°ticos, se emplea en la producci√≥n de diversos compuestos org√°nicos, incluidos los farmac√©uticos.… ‚Ķ   Diccionario m√©dico

  • benceno ‚ÄĒ sustantivo masculino 1. (no contable) √Ārea: qu√≠mica Hidrocarburo arom√°tico l√≠quido a temperatura ordinaria, t√≥xico e inflamable y buen disolvente de sustancias org√°nicas ‚Ķ   Diccionario Salamanca de la Lengua Espa√Īola

  • benceno ‚ÄĒ (De benzoe). m. Qu√≠m. Hidrocarburo c√≠clico, arom√°tico, de seis √°tomos de carbono. Es un l√≠quido incoloro e inflamable, de amplia utilizaci√≥n como disolvente y como reactivo en operaciones de laboratorio y usos industriales ‚Ķ   Diccionario de la lengua espa√Īola

  • Benceno ‚ÄĒ (Del fr. benzene.) ‚Ėļ sustantivo masculino QU√ćMICA Hidrocarburo arom√°tico no saturado que se obtiene de la destilaci√≥n seca de la hulla. SIN√ďNIMO benzol * * * benceno (del lat. cient. ¬ębenzoe¬Ľ) m. Hidrocarburo vol√°til inflamable producido en la… ‚Ķ   Enciclopedia Universal

  • benceno ‚ÄĒ {{ÔľÉ}}{{LM B05066}}{{„Äď}} {{ÔľĽ}}benceno{{ÔľĹ}} ‚ÄĻben¬∑ce¬∑no‚Äļ {{„Ää}}‚Ėć s.m.{{„Äč}} {{‚ôā}}En qu√≠mica,{{‚ôÄ}} hidrocarburo l√≠quido, incoloro, t√≥xico e inflamable, que se obtiene por destilaci√≥n de alquitr√°n de hulla y se usa como disolvente: ‚ÄĘ El benceno es el… ‚Ķ   Diccionario de uso del espa√Īol actual con sin√≥nimos y ant√≥nimos

  • benceno ‚ÄĒ sustantivo masculino benzol. El benzol es el nombre comercial del benceno crudo ‚Ķ   Diccionario de sin√≥nimos y ant√≥nimos

  • benceno ‚ÄĒ s m (Qu√≠m) Hidrocarburo del grupo de los arom√°ticos de los cuales es su representante t√≠pico ; es l√≠quido, incoloro, vol√°til, t√≥xico, muy inflamable, insoluble en agua pero soluble en alcohol, cloroformo, √©ter, disolfuro de carbono, acetona y… ‚Ķ   Espa√Īol en M√©xico

  • intoxicaci√≥n por benceno ‚ÄĒ Enfermedad t√≥xica causada por la ingesti√≥n de benceno, la inhalaci√≥n de gases de benceno o la exposici√≥n a productos relacionados con el benceno, tales como el tolueno o el xileno, caracterizada por n√°useas, cefalea, inestabilidad e… ‚Ķ   Diccionario m√©dico

  • Hexacloruro de benceno ‚ÄĒ hexaclorociclohexano (HCH), conocido anteriormente como hexacloruro de benceno (BHC), es una sustancia qu√≠mica manufacturada que existe en ocho formas llamadas is√≥meros. Los diferentes is√≥meros se nombran de acuerdo a la posici√≥n de los √°tomos de ‚Ķ   Enciclopedia Universal

  • Hidrocarburo arom√°tico ‚ÄĒ Mol√©cula de benceno, el compuesto arom√°tico m√°s reconocido. Un hidrocarburo arom√°tico es un pol√≠mero c√≠clico conjugado que cumple la Regla de H√ľckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d√© la aromaticidad ‚Ķ   Wikipedia Espa√Īol


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