Dimetilfumarato

Dimetilfumarato

Dimetilfumarato
Dimetilfumarato
Nombre (IUPAC) sistemático
Dimethyl (E)-butenedioate
General
Otros nombres trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid, dimethyl ester
2-Butenedioic acid, dimethyl ester
Fórmula semidesarrollada C6H8O4
Fórmula molecular n/d
Identificadores
Número CAS 624-49-7
Propiedades físicas
Estado de agregación Sólido
Apariencia Blanco y cristalino
Densidad 1.370 kg/m3; 1.37 g/cm3
Masa molar 144.127 g/mol
Punto de fusión 102-105 K (-276,15 °C)
Punto de ebullición 192-193 K (-274,15 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua n/d
Riesgos
Nocivo
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El dimetilfumarato es un éster del ácido fumárico.

Contenido

Reacciones

El dimetilfumarato es un éster y un compuesto electrófilo α,β-insaturado, con las reacciones características de estas sustancias. Es también un aceptor de electrones en la Reacción Diels-Alder común, donde la reactividad de su vínculo vinilidénico se ve reforzado por los dos grupos grupos atrayentes. Debido a esta geometría, el producto Diels-Alder tiene una configuración trans.

Usos

El dimetilfumarato es usado para tratar la psoriasis. Es un lipofílico, una molécula altamente móvil en los tejidos humanos. No obstante, como éster α,β-insaturado, el dimetilfumarato reacciona rápidamente con el agente desintoxicante glutation por la Reacción de Michael. Cuando se administra oralmente, no transcurre mucho tiempo hasta que pasa a la sangre.[1]

Otro uso del dimetilfumarato es su la inhibición del moho, esto es, como fungicida en el transporte marítimo y en el almacenamiento de mercancías.

Riesgos

El dimetilfumarato está reconocido como uno de los más potentes sensibilizadores cutáneos, produciendo eccemas extendidos, pronunciados y de difícil tratamiento. Concentraciones por debajo de 1ppm (parte por millón) podrían ya producir reacciones alérgicas.[2]

El alto riesgo de sensibilización fue llevada a la atención pública por el caso de la "silla venenosa", cuando el fabricante chino Linkwise produjo sofás de dos plazas con pequeñas bolsas de dimetilfumarato en el interior de estos para evitar la presencia de mohos mientras eran alamacenados o transportados.[3] [4] En Finlandia, donde las sillas fueron vendidas en el período 2006–2007, diecisiete usuarios padecieron sarpullidos severos.[5] La causa fue identificada por el doctor finlandés Tapio Rantanen, y su artículo original apareció en la edición de julio de la publicación británica sobre dermatología 'British Journal of Dermatology'.[2] En el Reino Unido, ciertos sofas vendidos por las empresas Argos y Walmsley Furnishing contenían esta sustancia y causaron alrededor de cien casos.[4] [5] Argos withdrew the sofas from stores and contacted buyers to collect those that had been sold — with Land of Leather withdrawing the sofas without notifying buyers and Walmsley saying they had removed the satchets from sofas they sold after the danger came to light.[4] El peligro vino a la atención pública cuando el programa de la BBC Watchdog alertó a los consumidores acerca de los sofás.[4] [6]

Referencias

  1. Thomas J. Schmidta, Muharrem Aka y Ulrich Mrowietz. Bioorganic & Medicinal Chemistry. Volumen 15, Tema 1, 1 de Enero de 2007, Páginas 333–342. DOI 10.1016/j.bmc.2006.09.053.
  2. a b Rantanen, Tapio. The cause of the Chinese sofa/chair dermatitis epidemic is likely to be contact allergy to dimethylfumarate, a novel potent contact sensitizer. British Journal of Dermatology, Volumen 159, Tema 1, Páginas 218–221. DOI 10.1111/j.1365-2133.2008.08622.x.
  3. http://www.thisisnottingham.co.uk/displayNode.jsp?nodeId=176452&command=displayContent&sourceNode=134483&contentPK=20867636&folderPk=78482&pNodeId=134462
  4. a b c d This baby was burned red raw by a sofa giving off toxic fumes. As our investigation reveals, there are hundreds of other victims | Mail Online
  5. a b «Myrkkytuoli-ihottumien syy selvisi», YLE Uutiset, YLE, 2008-04-24. Consultado el 2008-06-10. (en Finnish)
  6. BBC - Consumer - TV and radio - itchy sofas

Enlaces externos

Obtenido de "Dimetilfumarato"

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