Enlace peptídico

Enlace peptídico

Formación de un dipéptido por la unión de dos aminoácidos mediante un enlace peptídico

El enlace peptídico es un enlace covalente entre el grupo amino (–NH2) de un aminoácido y el grupo carboxilo (–COOH) de otro aminoácido. Los péptidos y las proteínas están formados por la unión de aminoácidos mediante enlaces peptídicos. El enlace peptídico implica la pérdida de una molécula de agua y la formación de un enlace covalente CO-NH. Es, en realidad, un enlace amida sustituido.

Podemos seguir añadiendo aminoácidos al péptido, pero siempre en el extremo COOH terminal.

Para nombrar el péptido se empieza por el NH2 terminal por acuerdo. Si el primer aminoácido de nuestro péptido fuera alanina y el segundo serina tendríamos el péptido alanil-serina.

Características estructurales del enlace

Un tripéptido

Podríamos pensar que una proteína puede adoptar miles de conformaciones debidas al giro libre en torno a los enlaces sencillos. Sin embargo, en su estado natural sólo adoptan una única conformación tridimensional que llamamos conformación nativa; que es directamente responsable de la actividad de la proteína.

Esto hizo pensar que no podía haber giro libre en todos los enlaces; y efectivamente, mediante difracción de rayos X se vio que el enlace peptídico era más corto que un enlace sencillo normal, porque tiene un cierto carácter (60%) de enlace doble, ya que se estabiliza por resonancia.

Enlpep3.jpg

Por esa razón no hay giro libre en torno a este enlace. Esta estabilización obliga a que los 4 átomos que forman en enlace peptídico más los dos carbonos que se encuentran en posición a (marcado con a en la ilustración) con respecto a dicho enlace, se encuentren en un plano paralelo a ello:

Enlace peptídico

Esta ordenación planar rígida es el resultado de la estabilización por resonancia del enlace peptídico. Por ello, el armazón está constituido por la serie de planos sucesivos separados por grupos metileno sustituidos. Esto impone restricciones importantes al número posible de conformaciones que puede adoptar una proteína.

El O carbonílico y el hidrógeno amídico se encuentran en posición trans (uno a cada lado del plano); sin embargo, el resto de los enlaces (N-C y C-C) son enlaces sencillos verdaderos, con lo que podría haber giro. Pero no todos los giros son posibles.

Si denominamos "Φ" al valor del ángulo que puede adoptar el enlace N-C, y "Ψ" al del enlace C-C, sólo existirán unos valores permitidos para Φ y Ψ; y dependerá en gran medida del tamaño del grupo R.

Se producen nuevamente restricciones al giro libre, debido a las características de los grupos R sucesivos.

Véase también

Obtenido de "Enlace pept%C3%ADdico"

Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

  • Enlace peptídico — General Los péptidos están formados por la unión de aminoácidos mediante un enlace peptídico. El enlace peptídico tiene lugar mediante la pérdida de una molécula de agua entre el grupo amino de un aminoácido y el carboxilo de otro: El resultado… …   Enciclopedia Universal

  • Enlace glucosídico — En el ámbito de los glúcidos, el enlace glucosídico o glicosídico es el enlace para unir monosacáridos con el fin de formar disacáridos o polisacáridos. Su denominación más correcta es enlace O glucosídico pues se establece en forma de éter… …   Wikipedia Español

  • Estructura de las proteínas — Estructura de las proteínas. Proyecto del Genoma Humano. La estructura de las proteinas reúne las propiedades de disposición en el espacio de las …   Wikipedia Español

  • Hipótesis del ciclol — Reacción del ciclol clásica. Dos grupos peptídicos se unen por enlace N C , convirtiendo el oxígeno carbonílico en una grupo hidroxilo. Si bien esta reacción ocurre en unos pocos péptidos cíclicos, es desfavor …   Wikipedia Español

  • Hélice alfa — En las proteínas, la hélice α es el principal motivo de estructura secundaria. Fue postulada primero por Linus Pauling, Robert Corey, y Herman Branson en 1951 basándose en las estructuras cristalográficas entonces conocidas de aminoácidos y… …   Wikipedia Español

  • Péptido — Oligopéptido (Tetrapéptido) Los péptidos son un tipo de moléculas formadas por la unión de varios aminoácidos mediante enlaces peptídicos, o enlace triple con una conjugacion de ADN (ácido desoxirribonucleico) Los péptidos, al igual que las… …   Wikipedia Español

  • Linus Pauling — Linus Pauling …   Wikipedia Español

  • Lámina alfa — Diagrama de los patrones de los enlaces de hidrógeno en la estructura de lámina alfa. Los átomos de oxígeno se muestran en rojo y los de nitrógeno en azul; las líneas punteadas representan los enlaces de hidrógeno. Los grupos R representan la… …   Wikipedia Español

  • Ácido carboxílico — Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se… …   Wikipedia Español

  • Ácido nucleico — Representación 3D del ADN. Los ácidos nucleicos son macromoléculas, polímeros formados por la repetición de monómeros llamados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman, así, largas cadenas o polinucleótidos, lo que hace que… …   Wikipedia Español


Compartir el artículo y extractos

Link directo
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.