Alcaloide

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Alcaloide

Sus estructuras químicas son variadas.[1] Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.[2]

Se llaman alcaloides (de √°lcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de amino√°cidos. Los alcaloides verdaderos derivan de un amino√°cido, son por lo tanto nitrogenados. Son b√°sicos (excepto colchicina), y poseen acci√≥n fisiol√≥gica intensa en los animales a√ļn a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la coca√≠na, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafe√≠na, la estricnina y la nicotina.

Sus estructuras químicas son variadas.[3] Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.[2]

Generalmente act√ļan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimp√°tico y otras al sistema nervioso simp√°tico, por ejemplo, la coca√≠na act√ļa impidiendo la recaptaci√≥n de dopamina de la terminal sin√°ptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopamin√©rgicos.

La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina.

Los m√©todos de extracci√≥n son muy variados, pero √ļltimamente est√° adquiriendo fuerza la purificaci√≥n por medio de fluidos supercr√≠ticos, concretamente con di√≥xido de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua si est√°n en forma de sales (solubles) o con √°cido clorh√≠drico diluido si est√°n en forma insoluble.

En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos).

Contenido

Historia

El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidi√≥ m√°s o menos con la introducci√≥n del proceso de percolaci√≥n para la extracci√≥n de las drogas. El farmac√©utico franc√©s Charles Derosne probablemente aisl√≥ en 1803 el alcaloide denominado despu√©s narcotina, y el farmac√©utico Friedrich Sert√ľner investig√≥ sobre el opio y aisl√≥ la morfina. A ello sigui√≥ r√°pidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafe√≠na, entre otros.

La coniína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su síntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron más de un siglo para que sus estructuras fuesen definidas.

En el √°rea Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se han utilizado una gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias psicotr√≥picas tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por m√°s de dos mil a√Īos con fines medicinales, y rituales ceremoniales. Su uso es regulado por las mujeres mayores de 39 a√Īos (3 x 13 ciclos de evoluci√≥n biol√≥gica seg√ļn su propia aproximaci√≥n cient√≠fica) y normalmente son administrados de una forma ceremonial en donde la persona que los ingiere est√° rodeada de otros miembros especializados de la comunidad.

Genalcaloides

Los genalcaloides -u √≥xidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidaci√≥n de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitr√≥geno tiene valencia V, en contraposici√≥n a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acci√≥n es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es m√°s pausada. Se nombran a√Īadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en la Physostigma venenosum o haba de Calabar.[4]

Qu√≠micamente pueden ser considerados como -heteroc√≠clicos nitrogenados- derivados de amino√°cidos y de los triterpenos. Se encuentran formando sales con el √°cido ac√©tico, ox√°lico, l√°ctico, m√°lico, tart√°rico y c√≠trico. sus actividades biol√≥gicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervenci√≥n en las reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiol√≥gicas an√°logas. Estos compuestos est√°n ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en algunas especies su concentraci√≥n puede alcanzar el 10% (flores). Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y animales. La forma m√°s com√ļn es la intoxicaci√≥n por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en ni√Īos. Su presencia en vegetales hace posible su incorporaci√≥n accidental en alimentos, creando una v√≠a f√°cil de intoxicaci√≥n. Para entender el origen estructural de estos compuestos se les suele clasificar as√≠:

  • Alcaloides de n√ļcleo pir√≠dico: a este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina y la esparte√≠na.
    • La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompa√Īada de otros alcaloides. Es un l√≠quido incoloro, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy t√≥xica en dosis altas.
  • Alcaloides de n√ļcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaver√°ceas y ranuncul√°ceas. El m√°s importante es la papaverina, que tiene propiedades hipn√≥ticas (aunque no tan acentuadas como las de la morfina).
  • Alcaloides de n√ļcleo fenantr√©nico: el m√°s importante es la morfina. Se encuentra en el opio en forma de sal. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato, como sedantes y calmantes.
  • Alcaloides de n√ļcleo trop√°nico: pertenecen a este grupo la atropina y la coca√≠na. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio. La coca√≠na se extrae de las hojas de coca, es de sabor amargo, insensibiliza la lengua, y se usa en medicina en forma de clorhidrato.
  • Alcaloides de n√ļcleo ind√≥lico: los m√°s importantes son la estricnina y la brucina.
    • La estricnina es uno de los alcaloides m√°s en√©rgicos, se extrae de diversas plantas del g√©nero Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez v√≥mica. Es de sabor amargo muy intenso y muy t√≥xica. su ingesti√≥n produce convulsiones tet√°nicas.
  • Alcaloides de n√ļcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constituci√≥n no ha sido a√ļn establecida con claridad. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno muy violento, utilizado en terap√©utica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de centeno, que ejerce una acci√≥n espec√≠fica sobre el √ļtero.

Los alcaloides pirrolidínicos están asociados a estructuras de pirrolizidinas son metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies que se encuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas económicas. También son causa de muerte en humanos, especialmente en países poco desarrollados, como consecuencia de la contaminación de cereales y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la ingestión de hierbas y vegetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides esta basada en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de nitrógeno. en la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. ejemplos típicos de esta base son la heliotridina y la retronecina.

Las pirrolizidinas se encuentran principalmente en las familias Compositae, Boraginaceae, Leguminosae y Apocynaceae. Los géneros productores de estos alcaloides están distribuidos en diferentes regiones y climas y podrían representar hasta el 3% de las plantas con flores. Algunas contienen una sola clase de pirrolizidina pero la mayoría contienen entre cinco y ocho clases. El contenido varía con cada especie, pero puede llegar a ser un porcentaje importante del peso seco. La mayor concentración se encuentra en raíces y es mayor en hojas jóvenes, inflorescencias y capullos que en hojas más viejas. En algunas especies se encontraron altas concentraciones en semillas, lo que implica un riesgo en los casos en que estas semillas sean utilizadas para la alimentación humana. Existen N-óxidos de estos alcaloides, que son más solubles en agua y son transportados más fácilmente dentro de la planta.

Referencias

  1. ‚ÜĎ Robinson T. 1981. The biochemistry of alkaloids. 2¬™ ed. Springer, Nueva York.
  2. ‚ÜĎ a b Azc√≥n-Bieto,J y Tal√≥n, M. (2000). Fundamentos de Fisiolog√≠a Vegetal. Mc Graw Hill Interamericana de Espa√Īa SAU. ISBN 84-486-0258-7. 
  3. ‚ÜĎ Robinson T. 1981. The biochemistry of alkaloids. 2¬™ ed. Springer, Nueva York.
  4. ‚ÜĎ http://www.linneo.net/plut/P/physostigma_venenosum/physostigma_venenosum.htm

Enlaces externos


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Sinónimos:

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  • alcalo√Įde ‚ÄĒ [ alkal…Ēid ] n. m. ‚ÄĘ 1827; de alcali et o√Įde ‚ô¶ Substance organique basique d origine v√©g√©tale, contenant au moins un atome d azote dans la mol√©cule. Les alcalo√Įdes ont une puissante action physiologique (toxique ou th√©rapeutique : morphine,… ‚Ķ   Encyclop√©die Universelle

  • Alcaloide ‚ÄĒ Alcalo√Įde Les alcalo√Įdes sont des mol√©cules organiques h√©t√©rocycliques azot√©es d origine naturelle pouvant avoir une activit√© pharmacologique. Ce nom d√©rive du mot alcalin ; √† l origine, le terme a √©t√© employ√© pour d√©crire n importe quelle… ‚Ķ   Wikip√©dia en Fran√ßais

  • alcaloide ‚ÄĒ m. bioqu√≠m. Sustancia nitrogenada de origen vegetal que posee propiedades alcalinas. Se han usado en medicina desde muy antiguo por sus efectos fisiol√≥gicos y terap√©uticos y porque con dosis muy peque√Īas se obtienen unos efectos muy potentes.… ‚Ķ   Diccionario m√©dico

  • alcal√≥ide ‚ÄĒ s. m. Subst√Ęncia org√Ęnica azotada que tem propriedades alcalinas. ¬†¬†‚ô¶ Grafia de alcaloide antes do Acordo Ortogr√°fico de 1990 ‚Ķ   Dicion√°rio da L√≠ngua Portuguesa

  • alcaloide ‚ÄĒ |√≥i| s. m. Subst√Ęncia org√Ęnica azotada que tem propriedades alcalinas ‚Ķ   Dicion√°rio da L√≠ngua Portuguesa

  • alcaloide ‚ÄĒ sustantivo masculino 1. Compuesto org√°nico nitrogenado, de car√°cter b√°sico, producido por algunas plantas ‚Ķ   Diccionario Salamanca de la Lengua Espa√Īola

  • alcaloide ‚ÄĒ (De √°lcali y oide). m. Qu√≠m. Cada uno de los compuestos org√°nicos nitrogenados de car√°cter b√°sico producidos casi exclusivamente por vegetales. En su mayor√≠a producen acciones fisiol√≥gicas caracter√≠sticas, en que se basa la acci√≥n de ciertas… ‚Ķ   Diccionario de la lengua espa√Īola

  • Alcalo√Įde ‚ÄĒ Les alcalo√Įdes sont des mol√©cules organiques h√©t√©rocycliques azot√©es basiques pouvant avoir une activit√© pharmacologique. √Ä l origine, le terme a √©t√© employ√© pour d√©crire n importe quelle base de Lewis contenant un h√©t√©rocycle azot√© (ou… ‚Ķ   Wikip√©dia en Fran√ßais

  • Alcaloide ‚ÄĒ ‚Ėļ sustantivo masculino QU√ćMICA Compuesto org√°nico similar a los √°lcalis. * * * alcaloide (de ¬ę√°lcali¬Ľ y ¬ę oide¬Ľ) m. Qu√≠m. Nombre que se da a unas sustancias alcalinas extra√≠das de ciertos vegetales, algunas de las cuales se emplean en medicina y… ‚Ķ   Enciclopedia Universal

  • alcalo√Įde ‚ÄĒ (al ka lo i d ) s. m. 1¬į¬†¬†¬†Terme de chimie. On nomme ainsi certains corps qu on extrait des v√©g√©taux et qu on regarde comme des alcalis parce qu ils neutralisent les acides. La morphine est un alcalo√Įde. 2¬į¬†¬†¬†Il y a aussi des alcalo√Įdes azot√©s ou ‚Ķ   Dictionnaire de la Langue Fran√ßaise d'√Čmile Littr√©


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