Lactol

El grupo funcional lactol, resaltado en azul, está presente en muchos azúcares como en la ribosa mostrada aquí.

En química orgánica, un lactol es el grupo funcional formado por la adición nucleofílica intramolecular de un grupo hidroxilo a un aldehído. Un lactol es el equivalente cíclico de un hemiacetal.

Un lactol suele ser encontrado en mezcla de equilibrio con el hidroxialdehído correspondiente. El equilibrio puede favorecer cualquier dirección, dependiendo del tamaño del anillo y otros efectos conformacionales.

Lactol equilibrium.png

El grupo funcional lactol es prevalente en la naturaleza como componente de los azúcares aldosa.

Reactividad química

Los lactoles pueden participar en una variedad de reacciones químicas, incluyendo:[1]

  • Oxidación para formar lactonas
  • Reacción con alcoholes para formar acetales
    • La reacción de los azúcares con alcoholes u otros nucleófilos conduce a la formación de glicósidos
  • Reducción (deoxigenación) para formar éteres cíclicos

Referencias

  1. Lundt, Inge (2001). «Oxidation, reduction and deoxygenation of carbohydrates». Glycoscience (1):  pp. 501–531. 

Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

  • Lactol — In organic chemistry, a lactol is the functional group formed by the intramolecular nucleophilic addition of a hydroxyl group to an aldehyde. A lactol is the cyclic equivalent of a hemiacetal. A lactol is often found as an equilibrium mixture… …   Wikipedia

  • Lactol — Tetrahydrofuran Lactole sind Mitglieder einer Stoffgruppe in der organischen Chemie. Es handelt sich um cyclische Halbacetale bzw. Halbketale, sie sind vor allem bei den Kohlenhydraten (Sacchariden) von Bedeutung. Lactole sind dabei entweder… …   Deutsch Wikipedia

  • lactol — noun any cyclic hemiacetal formed by the intramolecular addition of a hydroxy group to a carbonyl group …   Wiktionary

  • Lactol — Lac|tol [↑ Lacton u. ↑ ol (1)], das; s, e: 1) Gruppenbez. für cycl. Halbacetale, die die Gruppierung O CR(OH) als Ringglieder enthalten; 2) Gruppenbez. für Lactone mit einer zusätzlichen Hydroxygruppe …   Universal-Lexikon

  • lactol — …   Useful english dictionary

  • Hemiacetal — Skeletal formula of a hemiacetal Hem …   Wikipedia

  • Dihydroartemisinin — IUPAC name (3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR) decahydro 3,6,9 trimethyl 3,12 epoxy 12H …   Wikipedia

  • Halbacetal — Allgemeine Struktur der Acetale Acetale sind eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Sie zeichnen sich durch zwei Alkoxygruppen oder Aryloxygruppen –OR aus, die an ein Kohlenstoff Atom gebunden sind. Bei der Herstellung von Acetalen entstehen …   Deutsch Wikipedia

  • Halbketal — Allgemeine Struktur der Acetale Acetale sind eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Sie zeichnen sich durch zwei Alkoxygruppen oder Aryloxygruppen –OR aus, die an ein Kohlenstoff Atom gebunden sind. Bei der Herstellung von Acetalen entstehen …   Deutsch Wikipedia

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