Grupo alquilo

Grupo metilo CH3, unido a una cadena de cinco átomos de carbono (pentano), formando el 3-metilpentano.

El grupo alquilo (nombre derivado de alcano con la terminación ilo) es un grupo funcional orgánico monovalente, formado por la separación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo saturado o alcano,[1] para que así pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos.

Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir de un alcano, pero estos grupos no existen por separado (en ese caso se llaman radicales alquilo), o sea, los grupos alquilo no son compuestos en sí mismos, sino partes de compuestos mayores.[2] Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro átomo o grupo de átomos, como en el gráfico de la derecha. A pesar de ello, es interesante considerarlos como partes que se pueden separar pues esto facilita la nomenclatura de los compuestos orgánicos y la comprensión del mecanismo de ciertas reacciones como la transmetilación.

Así, si separamos un hidrógeno de un metano, CH4 , nos quedaría el grupo metilo, CH3-, pero este grupo no puede estar aislado pues en ese caso sería el radical metilo, CH3· altamente reactivo. Son muy frecuentes y aparecen como sustituyentes o unidades estructurales en muchos compuestos orgánicos.[3]

Contenido

Clasificación de los grupos alquilo.

De cadena recta y de cadena ramificada

Hay que distinguir entre grupos alquilo de cadena recta y de cadena ramificada según la geometría de la cadena alquílica, es decir, la ausencia de ramificaciones (como en el grupo propil), o la presencia de las mismas (en el grupo isopropil).


Según que el átomo de hidrógeno supuestamente eliminado pertenezca a un carbono terminal (carbono primario) o intermedio (carbono secundario, etc..) podemos distinguir entre grupos alquilo primarios, secundarios y terciarios, ya que dicho átomo de H que falta definirá el carbono de unión entre el grupo alquilo y el resto de la molécula).

En la tabla inferior se observan dos grupos derivados del butano, eliminando el H en un carbono primario (n-butil) o secundario (sec-butil); y dos derivados del metilpropano, eliminando el H en un C primario (isopropil) o terciario (ter-butil).

Grupo alquilo Estructura Fórmula Cadena y Tipo de alquilo Ejemplo
Butil o butilo Grupo butilo--butyl group.png CH3-CH2-CH2-CH2- Cadena lineal
Alquilo primario
Butyl-group-2D-skeletal.png
sec-butil Grupo sec-butilo--sec-butyl group.png CH3-CH-CH2-CH3 Cadena lineal
Alquilo secundario
Grupo 2-butilo--2-butyl group.png
2-metilpropil
ó Isobutil
2-metilpropil.png CH3-CH(CH3)-CH2- Cadena ramificada
Alquilo primario
Isobutyl-group-2D-skeletal.png
ter-butil Ter-butyl flat.png CH3-C(CH3)-CH3 Cadena ramificada
Alquilo Terciario
Tert-butyl-group-2D-skeletal.png

Ejemplos de grupos alquilo

A continuación se dan los nombres de algunos grupos alquilo típicos:

Grupo funcional Símbolo Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo metilo Me -CH3 Metilo metil- -metano Metilciclohexano
Grupo etilo Et -CH2CH3 Etilo etil- -etano Etilbenceno
Grupo propilo n-Pr -CH2CH2CH3 Propilo propil- N-propano Yoduro de N-propano
i-Pr -CH(CH3)2 Propilo isopropil- isopropano Isopropanol
Grupo butilo _ -CH2CH2CH2CH3 N-butilo butil- -butano Butilacetato
_ -CH2CH(CH3)2 Isobutilo isobutil- -isobutano Isobutilacetato
_ -CH(CH3)CH2CH3 Sec-butilo sec-butil- _ Sec-butilacetato
_ -C(CH3)3 Tert-butilo tert-butil- _ Tert-butilacetato
Grupo pentilo _ -CH2CH2CH2CH2CH3 Pentilo pentil- -pentano Pentilacetato

Referencias

  1. http://goldbook.iupac.org/A00228.html IUPAC Recommendations 1995: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure. Pág. 1314
  2. Química orgánica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN: 9706863540. Pág. 77
  3. Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed. Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404. Pág. 86

Wikimedia foundation. 2010.

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