Anhídrido de ácido

Anhídrido de ácido

Anhídrido de ácido simétrico
Anhídrido de ácido mixto

Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida.

Los anhidridos de ácido simétricos y mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.

Contenido

Síntesis

Los anhídridos de ácido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) con un carboxilato (R'COO-):

RCOX + R'COONa → RCO-O-COR' + NaX

En el caso de ser intramolecular y cuando conduce a anillos de 5 o 6 átomos, puede realizarse de forma directa por deshidratación térmica (mediante calor), obteniéndose el correspondiente anhídrido de ácido cíclico. Por ejemplo, el anhídrido succínico a partir de ácido succínico:

                         O
                        / \
HOOC(CH2)2COOH  ->   O=C   C=O  +  H2O     (300 ºC)
                       |   |
                       CH2-CH2

Aplicaciones

Las reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las de los haluros de acilo, al ser tanto el haluro (X-) como el carboxilato buenos grupos salientes. A destacar, el anhídrido acético que puede formar ésteres con fenoles, siendo útil en la producción de medicamentos como el ácido acetilsalicílico (Aspirina).

Referencias

Bibliografía

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
Obtenido de "Anh%C3%ADdrido de %C3%A1cido"

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