Quiralidad (química)

Para otros usos de este término, véase Quiralidad.
Moléculas quirales: imagen especular de sí misma mas no superponible.

La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha). Como contraejemplo, un cubo o una esfera sí son superponibles con sus respectivas imágenes especulares.

Denomino quiral y digo que tiene quiralidad toda figura geométrica, o todo grupo de puntos, si su imagen en su espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse coincidir consigo misma.

En general, un objeto quiral carece de ejes de rotación impropios. Si los posee, sus imágenes especulares son superponibles.

Es una propiedad de gran interés en química orgánica, en química inorgánica y en bioquímica, donde da lugar a la estereoquímica, a las reacciones estereoespecíficas y a los estereoisómeros.

Esta definición, nos presenta la quiralidad como una propiedad geométrica y dicotómica. Geométrica porque se basa en la aplicación de operaciones de simetría (reflexiones) sobre figuras geométricas o conjuntos de puntos. Dicotómica porque las imágenes especulares pueden ser superponibles mediante rotaciones y traslaciones (es decir, no quirales), o no superponibles (es decir, quirales). No hay término intermedio desde el punto de vista clásico.

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Actividad óptica

Véase también: Actividad óptica

La luz ordinaria tiende a oscilar en todos los planos. Al pasar por un filtro polarizador, la luz así polarizada oscila en solo un plano. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota la luz hacia la derecha se le denomina dextrógiro o (+). Si desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógiro o (-).

La desviación del ángulo (rotación) específica fue estudiada por primera vez por el físico francés Jean Baptiste Biot (1774-1867). La ley descubierta por él lleva su nombre y se describe, para un compuesto ópticamente activo como:

\alpha = \alpha_0 \cdot l \cdot c

siendo,

  • α, el ángulo rotado
  • α0, una constante característica de la sustancia (denominada "poder rotatorio específico")
  • c, la concentración en g/l
  • l, la longitud de paso, en cm

La constante α0 es característica para cada sustancia y es función de la longitud de onda.

Por ejemplo: Si se mide la rotacion de una muestra de alcanfor (C10H16O) cuya concentración es 0,1 g/mL en una cubeta de 10 cm de longitud, y se obtiene un valor de 4,42º hacia la derecha ¿Cual es la rotacion especifica del alcanfor?

A. + 4,42º
B. +0,442º
C. +44,2º
D. -44,2º

La respuesta correcta es la C. +44,2º. Si sustituimos en la fórmula "α = α0 x l x c" obtenemos que 4,42º = α0 x l0 cm x 0,1 g/mL Debemos pasar los g/mL a g/L de manera que 4,42º = α0 x l0 cm x 100 g/L Despejando α0 = 4,42º / l0 cm x 100 g/L lo que da un resultado de +44,2º

Habitualmente en la bibliografía se halla referida la línea D del sodio (amarillo) como referencia a una temperatura de 25°. El valor numérico es el mismo para cada par de enantiómeros, el dextrógiro toma el valor positivo mientras que el levógiro toma un valor negativo. Juntos, en una disolución con concentraciones iguales de cada enantiómero, (llamado mezcla racémica), se cancelan los signos uno al otro dando un valor rotatorio de cero.

Dicroísmo circular

Puesto que los materiales quirales presentan propiedades ópticas diferentes, según la polarización de la onda incidente en los mismos, también presentarán coeficientes de absorción diferentes. Debido a esta propiedad, pueden actuar como un "polarizador por absorción selectiva", modificando el tipo de polarización de la señal que atraviesa el material; en concreto, una onda que entra en el mismo con polarización lineal puede salir con polarización elíptica o circular: a ese fenómeno se le conoce como "dicroísmo circular".

Véase también

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