Reacción aldólica de Tishchenko

Reacción aldólica de Tishchenko

La reacción aldólica de Tishchenko es una reacción de cascada que tiene como participantes a una reacción aldólica y a una reacción de Tishchenko. En síntesis orgánica es un metodo para convertir aldehídos y cetonas a compuestos de Hidroxilo-1,3. La secuencia de la reacción se inicia, en muchos casos, de la conversión de una cetona a un enol gracias a diisopropilamida de litio (LDA). El diol de monoester luego es convertido en un diol por la hidrólisis. Con ambos, el acetilo de trimethylsilano[1] y el propiophenono[2] como reactivos, el dio se considera como un diastereoisómero puro


Reacción aldólica de Tishchenko empezando desde un acetilo trimethylsilano y un acetaldehído


Reacción aldólica de TishchenkoAldolempezando desde un propiophenono y un acetaldehde


Referencias

  1. Mitsunori Honda, Ryota Iwamoto, Yoshie Nogami and Masahito Segi (2005). «Stereoselective Tandem Aldol-Tishchenko Reaction with Acylsilanes» Chemistry Letters. Vol. 34. n.º 4. 466.
  2. Paul M. Bodnar, Jared T. Shaw, and K. A. Woerpel J. Org. Chem (1997). «62(17)», Tandem Aldol-Tishchenko Reactions of Lithium Enolates: A Highly Stereoselective Method for Diol and Triol Synthesis, pp. 5674 - 5675.

Véase también

Enlaces externos

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