Ácido borónico

Estructura del ácido borónico, donde R es un sustituyente.

Un ácido borónico es un derivado alquil o aril substituído del ácido bórico que contiene un enlace carbono-boro, perteneciente a la gran clase de organoboranos. Los ácidos borónicos actuan como ácidos de Lewis. Se caracterizan por su capacidad de formar complejos covalentes reversibles con azúcares, aminoácidos, ácidos hidroxámicos, etc. El pKa de un ácido borónico es ~9, pero acomplejado en soluciones acuosas, forman complejos boronatos tetraédricos con pKa ~7.

Los ácidos borónicos son usados frecuentemente en química orgánica como piezas químicas de síntesis e intermediarios predominantemente en el acoplamiento cruzado de Suzuki. Un concepto clave en esta química es la transmetalación de sus restos orgánicos al metal de transición.

El compuesto bortezomib con un grupo de ácido borónico es un fármaco utilizado en quimioterapia.

Contenido

Ácidos borónicos

Existen mucho ácidos borónicos comerciales estables. Se caracterizan por sus altos puntos de fusión.

Ácido borónico R Masa molar Número CAS Punto de fusión °C
Ácido fenilborónico Fenil Ácido fenilborónico 121.93 98-80-6 216-219
Ácido 2-tienilborónico Tiofeno Ácido 2-tienilborónico 127.96 6165-68-0 138-140
Ácido metilborónico metil Ácido metilborónico 59.86 13061-96-6 91-94
Ácido cis-propenilboronico propeno Ácido cis-propenilborónico 85.90 7547-96-8 65-70
Ácido trans-propenilboronico propeno Ácido trans-propenilborónico 85.90 7547-97-9 123-127
Ácidos borónicos representativos

Ácidos borínicos y ésteres

Ácido Borínicos y ésteres borínicos tienen la estructura general R2BOR.

compuesto fórmula general fórmula estructural
Ácido borónico RB(OH)2
Boronic-acid-2D.png
Éster borónico
(éster boronato)
RB(OR)2
Boronate-ester-2D.png
Ácido borínico R2BOH
Borinic-acid-2D.png
Éster borínico
(éster borinato)
R2BOR
Borinate-ester-2D.png

Véase también

Referencias

Enlaces externoss


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