Estereocentro

Estereocentro

Un estereocentro o centro estereogénico es cualquier punto, aunque no necesariamente un átomo, en una molécula que lleva grupos tales que el intercambio de dos grupos cualesquiera conduce a un estereoisómero.[1] En química orgánica, este término suele referirse a un átomo de carbono, fósforo, o azufre, aunque es posible que otros átomos sean estereocentros en química orgánica e inorgánica.

Una molécula pueden tener múltiples estereocentros, dándole varios estereoisómeros. En compuestos cuya estereoisomería es debida a centros estereogénicos tetraédricos, el número total de estereocentros posibles no excederá 2n, donde n es el número de estereocentros tetraédricos. Las moléculas con simetría frecuentemente tienen menor cantidad de estereoisómeros que el máximo posible.

El término estereocentro fue introducido en 1984 por Mislow y Siegel.[2]

El término amplio "estereocentro" suele ser confundido con el más estrecho de "centro quiral". Es importante recordar que un compuesto como el 2-buteno tiene dos estereocentros formando dos estereoisómeros posibles (cis y trans 2-buteno), y sin embargo no es considerado un compuesto meso.[3]

Contenido

Excepciones

El tener dos centros quirales puede conducir a un compuesto meso, que es aquiral. Ciertas configuraciones pueden no existir debido a razones estéricas. Los compuestos cíclicos con centros quirales pueden no exhibir quiralidad, debido a la presencia de un eje de rotación C2h. La quiralidad planar también puede proveer quiralidad sin la necesidad de un centro quiral real presente.

Carbono quiral

Un carbono quiral es un átomo de carbono que es asimétrico. El tener un carbono quiral es, generalmente, un prerrequisito para que una molécula posea quiralidad, aunque la presencia de un carbono quiral no hace que una molécula sea necesriamente quiral (ver compuesto meso). Un carbono quiral suele ser denotado por C*.

Para que un carbono sea quiral, debe seguir que:

  • el átomo de carbono está hibridado en sp3
  • hay cuatros grupos diferentes unidos al átomo de carbono

Casi cualquier otra configuración para el carbono produce un centro de simetría. Por ejemplo, una molécula con carbono hibridado en sp o sp2 sería plana, con un plano de simetría. Dos grupos idénticos producirán un plano de simetría que biseca a la molécula. Las excepciones, debidas probablemente a la forma de quiralidad exhibida (quiralidad axial) apenas son mencionadas en discusiones ordinarias sobre estereoquímica, y forman dos grupos:

  • Alenos, de la forma RR'C=C=CRR'
  • Espiranos, que tienen anillos asimétricos, los que pueden ser idénticos.

Otros centros quirales

La quiralidad no está limitada a los átomos de carbono, aunque los átomos de carbono suelen ser centros de quiralidad debido a su ubicuidad en la química orgánica.

Los átomos de nitrógeno y fósforo también son tetraédricos. La racemizaciónm por medio de una inversión de Walden puede estar restringida (como en los cationes amonio o fosfonio), o ser ralentizada. Esto permite la presencia de quiralidad.

Muchos átomos con geometrías tetraédrica u octaédrica pueden ser quirales debido a que tienen ligandos diferentes. Para el caso octaédrico, son posibles varias quiralidades. Al tener tres ligandos de dos tipos, los ligandos pueden estar alineados en el meridiano, produciendo el isómero mer, o formando una cara en el isómero fac (facial).

Referencias

  1. Solomons & Fryhle. (2004). Organic Chemistry, 8th ed.
  2. Stereoisomerism and local chirality Kurt Mislow and Jay Siegel J. Am. Chem. Soc.; 1984; 106(11) pp 3319 - 3328; DOI 10.1021/ja00323a043
  3. Precision in Stereochemical Terminology Wade, LeRoy G., Jr. J. Chem. Educ. 2006 83 1793 Link.
Obtenido de "Estereocentro"

Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

  • Reacción aldólica — La reacción aldólica es una reacción química de formación de enlaces carbono carbono en química orgánica.[1] [2] [3] En su forma normal, la reacción aldólica involucra la adición nucleofílica del enolato de una cetona a un …   Wikipedia Español

  • Auxiliar quiral — Saltar a navegación, búsqueda Un auxiliar quiral es un compuesto químico o unidad que se incorpora temporalmente a una síntesis orgánica para que pueda llevarse a cabo asimétricamente, con la formación selectiva de uno de dos enantiómeros.[1] [2] …   Wikipedia Español

  • Posición alfa — Saltar a navegación, búsqueda En química orgánica, la posición alfa se refiere al primer átomo (principalmente carbono) unido al grupo funcional. Por extensión, el segundo átomo está en la posición beta, y así consecutivamente. Esta nomenclatura… …   Wikipedia Español

  • Enantiómero — Saltar a navegación, búsqueda En la ciencia de la química se dice que dos estereoisómeros son enantiómeros si la imagen especular de uno no puede ser superpuesta con la del otro. Dicho de otra forma: un enantiómero es una imagen especular no… …   Wikipedia Español

  • Reglas de Cahn-Ingold-Prelog — Las reglas de Cahn Ingold Prelog, usadas en química orgánica, establecen la prioridad de los sustituteyentes unidos a un átomo, habitualmente carbono. Esto nos sirve para designar de forma inequívoca la configuración, la disposición espacial, de… …   Wikipedia Español

  • Tocoferol — Se ha sugerido que este artículo o sección sea fusionado con A Tocoferol (discusión). Una vez que hayas realizado la fusión de artículos, pide la fusión de historiales aquí. El tocoferol es el nombre de varios compuestos orgánicos conformados por …   Wikipedia Español


Compartir el artículo y extractos

Link directo
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.