√Ācido ox√°lico

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√Ācido ox√°lico
√Ācido ox√°lico
Estructura del √°cido ox√°lico

OxalicAcid-stickAndBall.png
Nombre (IUPAC) sistem√°tico
√°cido etanodioico
General
Fórmula semidesarrollada HOOC-COOH
Fórmula molecular C2H2O4
Identificadores
N√ļmero CAS 144-62-7
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Apariencia cristales blancos
Densidad 1900 kg/m3; 1,9 g/cm3
Masa molar 90,03 g/mol
Punto de fusi√≥n 374,65 K (101,5 ¬įC)
Punto de ebullici√≥n 638,15 K (365 ¬įC)
Punto de descomposici√≥n 462,65 K ( ¬įC)
Propiedades químicas
Acidez (pKa) 1,19
Solubilidad en agua 9.5 g/100 mL (15 ¬įC)
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 462,15 K (189,15 ¬įC)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
Riesgos
Inhalación Puede producir irritación severa y quemaduras en nariz, garganta y tracto respiratorio.
Piel Riesgo de irritación severa y posibles quemaduras. Puede ser absorbido a través de la piel.
Ojos Irritante ocular. Puede producir efectos corrosivos.
LD50 375 mg/kg (en ratas, vía oral)
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 ¬įC y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El ácido oxálico es un ácido carboxílico de fórmula H2C2O4. Este ácido bicarboxílico es mejor descrito mediante la fórmula HOOCCOOH. Su nombre deriva del género de plantas Oxalis, por su presencia natural en ellas, hecho descubierto por Wiegleb en 1776. Posteriormente se encontró también en una amplia gama de otros vegetales, incluyendo algunos consumidos como alimento como el ruibarbo o las espinacas.

Es un √°cido org√°nico relativamente fuerte, siendo unas 3.000 veces mas potente que el √°cido ac√©tico. El bi-ani√≥n, denominado oxalato, es tanto un agente reductor como un elemento de conexi√≥n en la qu√≠mica. Numerosos iones met√°licos forman precipitados insolubles con el oxalato, un ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de calcio, el cual es el principal constituyente de la forma m√°s com√ļn de c√°lculos renales.


Contenido

Propiedades

Es el di√°cido org√°nico m√°s simple. Soluble en alcohol y agua, cristaliza facilmente en el agua en forma dihidratada. Su punto de fusi√≥n hidratado es de 101,5 ¬įC. Es un √°cido fuerte en su primera etapa de disociaci√≥n debido a la proximidad del segundo grupo carbox√≠lico.

Calentándolo se descompone liberando principalmente dióxido de carbono (CO2), monóxido de carbono (CO) y agua.

Pruebas analíticas clásicas

Formación de un precipitado blanco en disolución neutra con sales de calcio que se redisuelve en ácido. Reacciona con permanganato (MnO4-) reduciéndolo a manganeso(II) y oxidándose a carbonato o CO2:

5 H2C2O4 + 2 MnO4- + 6 H+ -> 10 CO2 + 2 Mn2+ + 8 H2O

Nomenclatura

Los sales y √©steres de este √°cido se denominan oxalatos. El oxalato act√ļa como ligando quelante, uni√©ndose a un √°tomo central a trav√©s de dos √°tomos de ox√≠geno.

Síntesis

El √°cido ox√°lico se obtiene hoy en d√≠a por calentamiento de formiato s√≥dico (NaO2CH) a 360 ¬įC bajo liberaci√≥n de hidr√≥geno, precipitaci√≥n del √°cido en forma de oxalato c√°lcico con leche de cal y finalmente liberaci√≥n del √°cido con √°cido sulf√ļrico.

Aplicaciones y usos

  • En apicultura este √°cido es utilizado en el control de varroasis enfermedad causada por √°caros del g√©nero Varroa que atacan a las abejas mel√≠feras. Por su acci√≥n toxicol√≥gica, es objetada su utilizaci√≥n por algunos autores en la apicultura, si bien la miel contiene de forma natural este √°cido, por lo cual se considera el tratamiento con √°cido ox√°lico como org√°nico. Hay mieles que naturalmente tienen alta concentraci√≥n de √°cido ox√°lico como es el caso de la miel de almendro (Prunus dulcis), dependiendo la concentraci√≥n del mismo en miel de la flora nect√≠fera que la abeja pecorea.
  • En la Construcci√≥n y Aseo del Hogar, para pulir pisos de m√°rmol y similares y limpiar ba√Īos, sanitarios y lavamanos.
  • En la Curtiembre para blanqueo y protecci√≥n de cueros curtidos contra la putrefacci√≥n por procesos realizados con Taninos y Cromo.
  • En el Lavado de Ropa, para remover hierro y otros metales que manchan la ropa y para neutralizar el exceso de alcalinidad de los detergentes. En la Industria Textil, tambi√©n como auxiliar en ba√Īos de te√Īido y en pastas de estampaci√≥n. Se usa tambi√©n como catalizador en las resinas aplicadas a las telas de ‚Äúplanchado permanente‚ÄĚ
  • En la Industria Metalmec√°nica, como componente en ba√Īos de limpieza, decapado y fosfatizado de metales, para remover los √≥xidos y depositar pel√≠culas que proveen protecci√≥n y lubricaci√≥n. (En anodizaci√≥n del aluminio, forma pel√≠culas puras, resistentes a la corrosi√≥n y a la abrasi√≥n, de colores atractivos)


Referencias externas


Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

  • √°cido ox√°lico ‚ÄĒ Miembro de una familia de √°cidos dib√°sicos que se encuentran en muchas plantas comunes, por ejemplo alforf√≥n, acedera y ruibarbo. Es un reactivo importante y se emplea como decolorante y desecante. Venenoso si se ingiere, el √°cido ox√°lico se usa… ‚Ķ   Diccionario m√©dico

  • √Ācido ox√°lico ‚ÄĒ Nombre derivado del griego oxalis = tr√©bol por su presenecia natural en esta planta donde fue descubierto por Wiegleb en 1776. Luego se encontr√≥ en una amplia gama de vegetales incluido algunas alimenticias como el ruibarbo o las espinacas ‚Ķ   Enciclopedia Universal

  • √°cido ‚ÄĒ √°cido, da (Del lat. acń≠dus). 1. adj. Que tiene sabor como de agraz o de vinagre. 2. Que tiene las caracter√≠sticas o propiedades de un √°cido. 3. √Āspero, desabrido. 4. coloq. jerg. Hond. Dicho de una persona: Experta o que tiene muchos… ‚Ķ   Diccionario de la lengua espa√Īola

  • ox√°lico ‚ÄĒ ox√°lico, ca adjetivo 1. √Ārea: qu√≠mica [√Ācido] que es s√≥lido, de color blanco, soluble en agua, y muy difundido en la naturaleza en forma de sales: El √°cido ox√°lico se encuentra en peque√Īas cantidades en la orina de los animales ‚Ķ   Diccionario Salamanca de la Lengua Espa√Īola

  • √Ācido isoci√°nico ‚ÄĒ √Ācido isoci√°nico ‚Ķ   Wikipedia Espa√Īol

  • √Ācido m√ļcico ‚ÄĒ Nombre qu√≠mico √Ācido (2S,3R,4S,5R) 2,3,4,5 tetrahidroxihexanodioico F√≥rmula qu√≠mica ‚Ķ   Wikipedia Espa√Īol

  • ox√°lico ‚ÄĒ ox√°lico, ca (Del lat. oxńĀlis, acedera). adj. Qu√≠m. Perteneciente o relativo a las acederas o productos derivados. ‚ėõ V. √°cido ox√°lico ‚Ķ   Diccionario de la lengua espa√Īola

  • √Ācido ‚ÄĒ ‚Ėļ adjetivo 1 Que es agrio, de sabor como el del vinagre o el lim√≥n: ‚Ė† acompa√Ī√≥ el plato con una √°cida salsa fr√≠a. SIN√ďNIMO acerbo acedo 2 Que tiene alguna propiedad del √°cido. 3 Que es √°spero, insulso, desabrido. SIN√ďNIMO soso ‚Ėļ sustantivo… ‚Ķ   Enciclopedia Universal

  • ox√°lico ‚ÄĒ ‚Ėļ adjetivo 1 QU√ćMICA Se refiere a un √°cido obtenido de forma industrial, usado en tintorer√≠a, como aditivo alimenticio y para fabricar tinta. SIN√ďNIMO [etanodioico] 2 QU√ćMICA Se aplica al √°cido org√°nico que da a la planta de la acedera, como… ‚Ķ   Enciclopedia Universal

  • √Ācido carbox√≠lico ‚ÄĒ Estructura de un √°cido carbox√≠lico, donde R es un hidr√≥geno o un grupo org√°nico. Los √°cidos carbox√≠licos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (‚ÄďCOOH); se… ‚Ķ   Wikipedia Espa√Īol


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