Etóxido de sodio

Etóxido de sodio

Sodium ethoxide.png
Etóxido de sodio
Nombre (IUPAC) sistemático
Etóxido de sodio
General
Otros nombres Etanolato de sodio
Fórmula semidesarrollada C2H5ONa
Fórmula molecular n/d
Identificadores
Número CAS 141-52-6
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Apariencia polvo higroscópico blanco a blanco amarillento
Densidad n/d
Masa molar n/d
Punto de fusión  K (-273,15 °C)
Punto de ebullición  K (-273,15 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua reacciona violentamente con agua, miscible con etanol y metanol
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
1
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El etóxido de sodio es una sal alcóxido, con fórmula C2H5ONa.

Preparación

Está disponible comercialmente como un sólido amarillo seco, o como una solución en etanol. Se prepara fácilmente en el laboratorio haciendo reaccionar sodio metálico con etanol:

2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2

Aplicaciones

El etóxido de sodio es comúnmente usado en la condensación de Claisen y la síntesis malónica, si un éster de etilo es uno de los reactantes. El etóxido de sodio puede deprotonar tanto la posición α del éster, o el éster puede sufrir una sustitución nucleofílica. Si el material inicial es un éster de etilo, no puede ocurrir un desorden, puesto que el producto es idéntico al material inicial.

Seguridad

El etóxido de sodio es una base fuerte. Reacciona con agua vigorosamente para producir etanol, que es inflamable, e hidróxido de sodio, que es corrosivo.

C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH
Obtenido de "Et%C3%B3xido de sodio"

Wikimedia foundation. 2010.

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