Isomería cis-trans

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.[1]

cis-2-buteno.
trans-2-buteno.
cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano.

La IUPAC desaconseja el uso del término isomería geométrica.[2]

Contenido

Notación Z/E

Configurations E&Z couleur.png

El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o más sustituyentes diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E, adoptado por la IUPAC,[3] que sirve para todos los alquenos. Z proviene del vocablo alemán zusammen que significa juntos y E del vocablo alemán entgegen que significa opuesto. Equivaldrían a los términos cis y trans respectivamente.

Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos átomos de carbono del doble enlace se determina individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z. En cambio si están en lados opuestos la disposición es E.

Como ejemplo, en la imagen el ácido (Z)-3-amino-2-butenoico y el ácido (E)-3-amino-2-butenoico.

Propiedades de un par de Isómeros Geométricos

En lo que respecta a las propiedades fisicas, los isómeros geométricos guardan la misma relación entre sí que los demás diastereómeros estudiados. Tienen los mismos grupos funcionales, por lo que exhiben propiedades químicas similares; no son idénticas, sin embargo, puesto que sus estructuras ni son idénticas, ni son imágenes especulares; se combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad diferente. Tal como lo ilustran los ejemplos anteriores, los isómeros geométricos tienen propiedades fisicas diferentes: distintos puntos de ebullición y de fusión, índices de refracción, solubilidades, densidades, etc. Basándonos en estas propiedades fisicas diferentes, se les puede distinguir entre sí e identificarse, una vez establecida la configuración de cada uno.[4]

Referencias

  1. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/C01093.html
  2. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/G02620.html
  3. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/E01882.html
  4. Isomería geométrica En: Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. Editorial Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404. Pág. 254

Bibliografía

  • W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0. 
  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4. 

Wikimedia foundation. 2010.

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