Pentaeritritol

Pentaeritritol

Pentaerythritol.svg
Pentaeritritol
Nombre (IUPAC) sistemático
2,2-Bis(hidroximetil)1,3-propanodiol
General
Otros nombres Hercules P 6, monopentaeritritol, tetrametilolmetano, THME, PETP, pentaeritrita, Pentek, Hercules Aqualon improved technical PE-200
Fórmula semidesarrollada C(CH2OH)4
Fórmula molecular n/d
Identificadores
Número CAS 115-77-5
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Apariencia sólido blanco
Densidad n/d
Masa molar 136,15 g/mol
Punto de fusión 533,7 K (260,55 °C)
Punto de ebullición 549 K (275,85 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 5,6 g/100 mL a 15 °C
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El pentaeritritol es el compuesto orgánico con fórmula C(CH2OH)4. Este poliol blanco, cristalino, es un bloque de construcción versátil para la preparación de muchos compuestos polifuncionalizados, como el explosivo PETN y el triacrilato de pentaeritritol.[1] Los derivados de pentaeritritol son componentes de resinas alkyd, barnices, PVC, ésteres del aceite de pino, y antioxidantes de olefinas.

Los ésteres de pentaeritritol libres de halógenos también son una alternativa ambientalmente amigable a los aceites de transformador, siendo tanto biodegradable como no peligroso en agua. Reemplazan ventajosamente a los policloruros de bifenilo (PCB), e incluso a los hidrocarburos fluorados basados en silicona, como fluido dieléctrico en transformadores. Su baja volatilidad y alto punto de inflamabilidad le dan una excelente resistencia a la ignición en caso de falla eléctrica mayor y ruptura del transformador.

Síntesis

Puede ser preparado por condensación del acetaldehído y el formaldehído en un medio básico.[2] El proceso ocurre por reacción aldólica sucesiva, seguida por una reacción de Cannizzaro. Las impurezas incluyen al dipentaeritritol y el tripentaeritritol.[3]

2CH3CHO + 8 CH2O + Ca(OH)2 → 2C(CH2OH)4 + ↑ S. F. Marrian (1948). «The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives» Chemical Reviews. Vol. 43. n.º 1. pp. 149–202. DOI 10.1021/cr60134a004.
  • H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425. 
  • M. S. Peters, J. A. Quinn (1955). «Pentaerythritol Production Yields» Industrial & Engineering Chemistry. Vol. 47. n.º 9. pp. 1710–1713. DOI 10.1021/ie50549a016.
  • Obtenido de "Pentaeritritol"

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