Reacción de Reformatsky

Reacción de Reformatsky

La reacción de Reformatsky (algunas veces escrito reacción de Reformatskii) es una síntesis orgánica que condensa aldehídos 1 o cetonas con ésteres 2 de α-halo con zinc metalico para formar ésteres de nomenclatura 3.[1] [2] Fue descubierta por Sergei Nikolaevich Reformatsky.

La Reacción de Reformatsky

El organozinc, también llamado enolato de Reformatsky, es preparado con un éster alpha-halo con polvo de zinc. Los enolatos de Reformatsky son menos reactivos que los enolatos de litio o que los reactivos de Grignard.

Algunas reseñas han sido publicadas.[3] [4]

Contenido

Estructura

Las estructuras cristalicas de los tetrahidrofuranos son complejos con los reactivos de Reformatsky, tert-butyl bromozincacetato[5] y etilo de bromozincacetato[6] han sido determinados. Ambos forman una forma cíclica con ocho miembros dímeros en estado sólido, pero difieren en estereoquímica: el anillo de ocho miembros adopta una conformacion en forma de tubo y tiene grupos cis y también grupos THF ligandos donde el anillo tiene forma de silla y los grupos de bromo y los ligandos de THF son trans.

Ethyl-bromozincacetate-from-xtal-3D-sticks-C.png
Ethyl-bromozincacetate-THF-dimer-from-xtal-2D-skeletal-D.png
Tert-butyl-bromozincacetate-from-xtal-3D-sticks-C.png
Tert-butyl-bromozincacetate-THF-dimer-from-xtal-2D-skeletal-D.png
ethyl bromozincacetate dimer
tert-butyl bromozincacetate dimer

Variaciones

En una variacion de la reacción de Reformatsky, una lactona se une con un aldehído con triethylborano y con tolueno a 78°C.[7]

Variacion de la reacción de Reformatsky ref. Lambert 2006

Referencias

  1. Reformatskii, S., Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen, Ber. 1887, 20, 1210. {{doi|10.1002/cber.188702001268
  2. Reformatskii, S. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1890, 22, 44.
  3. Shriner, R. L. Org. React. 1942, 1, 1. (Reseña)
  4. Rathke, M. W. Org. React. 1975, 22, 423. (Reseña)
  5. J. Dekker, P. H. M. Budzelaar, J. Boersma, G. J. M. Van der Kerk, A. J. Spek (1984). «[URL EN QUE PUEDE CONSULTARSE EL ARTÍCULO Organometallics]» Organometallics. Vol. 9. n.º 3. 10.1021/om00087a015 , 1403-1407.
  6. S. Miki, K. Nakamoto, J. Kawakami, S. Handa, S. Nuwa (2008). «Synthesis» Synthesis. 10.1055/s-2008-1032023 , 409-412.
  7. Total Synthesis of UCS1025A Tristan H. Lambert and Samuel J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2006, 128(2), 426 - 427. (Communication) DOI 10.1021/ja0574567 Abstract

Véase también

Enlaces externos

Obtenido de "Reacci%C3%B3n de Reformatsky"

Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

  • Reacción aldólica — La reacción aldólica es una reacción química de formación de enlaces carbono carbono en química orgánica.[1] [2] [3] En su forma normal, la reacción aldólica involucra la adición nucleofílica del enolato de una cetona a un …   Wikipedia Español

  • Anexo:Reacciones orgánicas — A continuación se presentan las reacciones orgánicas, reactivos, métodos de síntesis y pruebas de ensayo más comunes en Química Orgánica.[1] [2] [3] Contenido …   Wikipedia Español

  • 2-Metiltetrahidrofurano — Propiedades 2 metiltetrahidrofurano Fórmula molecular C5H10O …   Wikipedia Español


Compartir el artículo y extractos

Link directo
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.