Reacción de sustitución

Reacción de sustitución

Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo.

Contenido

Química orgánica

En química orgánica las sustituciones nucleófilas o electrófilas son muy importantes. Las reacciones de sustitución se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo que lleva a cabo la sustitución es un nucléofilo, un electrófilo o un radical libre o si el sustrato es alifático o aromático. El entendimiento detallado de las diferentes reacciones de sustitución ayuda a predecir el producto resultante. Esto además permite optimizar una reacción respecto a variables como la temperatura o la elección del disolvente.

Halogenación radicalaria

RH + X2 → RX + HX

Sustitución nucleófila

  • equilibrio)
(CH3)3C+ + Nu- → (CH3)3CNu
Adición-eliminación en un derivado de ácido carboxílico
Ejemplo de sustitución nucleófila aromática

Sustitución electrófila aromática

Representación genérica de una sustitución electrófila aromática

Química inorgánica

En química inorgánica en los complejos de los metales de transición en disolución también se producen reacciones de sustitución de un ligando por otro:

M-X + Y → M-Y + X

Donde X es el grupo saliente e Y el grupo entrante. Si el grupo entrante desplaza una molécula de agua se conoce como anación o anionización, y si es al revés donde una molécula de agua desplaza a un ligando es una hidrólisis o acuatización.

Según su mecanismo las reacciones de sustitución de ligando pueden ser de tipo:

[MLnX] → [MLn] + X (Reacción de equilibrio)
[MLn] + Y → [MLnY]
  • Asociativo (A), donde se comprueba que existe un intermedio con un número de coordinación superior al complejo inicial.
[MLnX] + Y → [MLnXY] → [MLnY] + X
  • Intercambio (I), donde no existe evidencia de intermedio. Se diferencia entre intercambio asociativo (Ia) o disociativo (Id) según si la velocidad es muy o poco sensible al grupo entrante respectivamente.

Por tanto los dos primeros son mecanismos que tienen lugar en dos etapas y el segundo en una sola.

Bibliografía

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
  • A.G. Sharpe (1993). Química Inorgánica. Barcelona: Editorial Reverté, S.A.. ISBN 84-291-7501-6.
  • D.F. Shriver, P.W. Atkins, C.H. Langford (1998). Química Inorgánica. Barcelona: Editorial Reverté, S.A.. ISBN 84-291-7006-5.
Obtenido de "Reacci%C3%B3n de sustituci%C3%B3n"

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